Syntese af alkylpolyglycosidglycerolethere

Syntesen af alkylpolyglycosid-glycerolethere blev udført ved tre forskellige metoder (figur 2, i stedet for alkylpolyglycosidblandingen er kun alkylmonoglykosidet vist som edukt). Ætherificeringen af alkylpolyglycosid med glycerol ved metode A forløber under basiske reaktionsbetingelser. Ringåbningen af et epoxid ved metode B finder ligeledes sted i nærvær af basiske katalysatorer. Et alternativ er reaktionen med glycerolcarbonat ved metode C, som ledsages af eliminering af CO₂ og som formodentlig forløber via et epoxid som mellemtrin.

Reaktionsblandingen opvarmes derefter til 200°C over en periode på 7 timer, hvor det dannede vand kontinuerligt destilleres for at forskyde ligevægten så langt som muligt til produktsiden. Som forventet dannes alkylpolyglycosid-di- og triglycerolethere ud over monoglyceroletheren. En anden sekundær reaktion er selvkondensation af glycerol til dannelse af oligoglyceroler, der er i stand til at reagere med alkylpolyglycosidet på samme måde som glycerolen. Sådanne høje indhold af højere oligomerer kan være fuldt ud ønskeligt, fordi de yderligere forbedrer hydrofiliciteten og dermed for eksempel produkternes vandopløselighed. Efter etherificeringen kan produkterne opløses i vand og bleges på kendt måde, for eksempel med hydrogenperoxid.

Under disse reaktionsbetingelser er graden af forethring af produkterne uafhængig af alkylkædelængden af det anvendte alkylpolyglycosid. Figur 3 viser det procentvise indhold af mono-, di- og triglycerolethere i den rå produktblanding for fire forskellige alkylkædelængder. Reaktion af C₁₂ Alkylpolyglycosid giver et typisk resultat. Ifølge et gaskromatogram dannes mono-, di- og triglycerolethere i et forhold på cirka 3:2:1. Det samlede indhold af glycerolethere er omkring 35%.