Syntese af alkylpolyglycosidcarbonater

Alkylpolyglycosidcarbonater blev fremstillet ved transesterificering af alkylmonoglycosider med diethylcarbonat (figur 4). Af hensyn til en grundig blanding af reaktanterne har det vist sig at være fordelagtigt at anvende diethylcarbonatet i overskud, således at det både tjener som transesterificeringskomponent og som opløsningsmiddel. 2 mol-% af en 50% natriumhydroxidopløsning tilsættes dråbevis til denne blanding under omrøring ved omkring 120°C. Efter 3 timer under tilbagesvaling får reaktionsblandingen lov til at afkøle til 80°C og neutraliseres med 85% fosforsyre. Det overskydende diethylcarbonat afdestilleres i vakuum. Under disse reaktionsbetingelser er én hydroxylgruppe fortrinsvis esterificeret. Forholdet mellem resterende edukt og produkter i 1:2,5:1 (monoglycosid: Monocarbonat：Polycarbonat).

Udover monocarbonatet dannes der også produkter med en relativt høj grad af substitution i denne reaktion. Graden af ​​carbonattilsætning kan kontrolleres ved hjælp af dygtig styring af reaktionen. For en C₁₂ monoglycosid opnås en fordeling af mono-, di- og tricarbonat på 7:3:1 under de netop beskrevne reaktionsbetingelser (figur 5). Hvis reaktionstiden øges til 7 timer, og hvis 2 mol ethanol afdestilleres i den tid, er hovedproduktet C₁₂ monoglycosid dicarbonat. Hvis den øges til 10 timer, og 3 mol ethanol afdestilleres, er det endelige hovedprodukt tricarbonatet. Graden af ​​carbonattilsætning og dermed den hydrofile/lipofile balance af alkylpolyglycosidforbindelsen kan således bekvemt justeres ved variation af reaktionstiden og destillatvolumenet.