Syntese af alkylpolyglycosidcarbonater

Alkylpolyglycosidcarbonater blev fremstillet ved transesterificering af alkylmonoglykosider med diethylcarbonat (figur 4). For at opnå en grundig blanding af reaktanterne har det vist sig at være fordelagtigt at anvende diethylcarbonat i overskud, så det fungerer både som transesterificeringskomponent og som opløsningsmiddel. 2 mol% af en 50% natriumhydroxidopløsning tilsættes dråbevis til denne blanding under omrøring ved ca. 120°C. Efter 3 timer under tilbagesvaling afkøles reaktionsblandingen til 80°C og neutraliseres med 85% fosforsyre. Det overskydende diethylcarbonat destilleres af i vakuum. Under disse reaktionsbetingelser esterificeres fortrinsvis én hydroxylgruppe. Forholdet mellem det resterende edukt og produkterne er 1:2,5:1 (monoglykosid: Monocarbonat: Polycarbonat).

Udover monocarbonatet dannes der også produkter med en relativt høj substitutionsgrad i denne reaktion. Graden af carbonattilsætning kan kontrolleres ved kyndig reaktionsstyring. For en C₁₂ monoglykosid opnås en fordeling af mono-, di- og tricarbonat på 7:3:1 under de reaktionsbetingelser, der netop er beskrevet (figur 5). Hvis reaktionstiden øges til 7 timer, og hvis 2 mol ethanol destilleres af i den tid, er hovedproduktet C₁₂ monoglykosiddicarbonat. Hvis det øges til 10 timer, og 3 mol ethanol destilleres fra, er det endelige hovedprodukt tricarbonatet. Graden af carbonattilsætning og dermed den hydrofile/lipofile balance af alkylpolyglykosidforbindelsen kan således bekvemt justeres ved variation af reaktionstiden og destillatvolumenet.