Syntese af alkylpolyglycosidbutylethere

En ofte påkrævet egenskab ved alkylpolyglycosider er forbedret skumevne. I mange anvendelser anses denne egenskab dog faktisk for at være en ulempe. Derfor er der også interesse i at udvikle alkylpolyglycosidderivater, der kombinerer god rengøringsevne med kun en lille tendens til skumning. Med dette mål i tankerne blev alkylpolyglycosidbutylether syntetiseret. Det er kendt i litteraturen, at alkylglykosider kan dækkes med alkylhalogenider eller dimethylsulfat i alkaliske vandige opløsninger.

I industriel skala er reaktionen i vandig opløsning en ulempe, fordi koncentrerede vandfri produkter ikke kan opnås uden yderligere oparbejdningstrin. Derfor blev der udviklet en vandfri proces, som er skitseret i figur 6. Alkylpolyglycosidet indføres først i reaktoren med et overskud af butylchlorid og opvarmes til 80 ℃. Reaktionen initieres ved tilsætning af kaliumhydroxid som katalysator. Efter afslutningen af reaktionen neutraliseres reaktionsblandingen, kaliumchloridbundfaldet filtreres fra, og overskydende butylchlorid destilleres fra. Produktet er sammensat af forskellige alkylpolyglycosider og alkylpolyglycosidbutylethere. Ifølge GC-analyse er forholdet mellem alkylmonoglykosid, alkylmonoglykosidmonobutylether og alkylmonoglykosidpolybutylether 1:3:1,5.

Reaktionsforløbet for etherificeringen af en C₁₂Alkylpolyglycosid er vist i figur 7. Monoglykosidindholdet falder fra omkring 70 % til under 20 %. Samtidig stiger værdien for monoetheren til 50 %. Jo mere monobutylether der er til stede, desto flere polybutylethere kan dannes derfra. Først efter 24 timer er der nogen signifikant dannelse af polybutylethere. Som forventet stiger indholdet af polyethere med stigende reaktionstid. En værdi på 20 % overskrides dog ikke. Den gennemsnitlige forethringsgrad er 1 ~ 3 butyl pr. alkylglykosidenhed. Reaktionseffekten af C₁₂Alkylglykosid var bedst. I tilfælde af N = 8 eller 16 alkylpolyglykosidbutylether blev resultaterne forværret.

Ud fra disse tre eksempler er det tydeligt, at derivater af alkylglykosider er let tilgængelige. De påtænkte særlige anvendelser afhænger også af disse derivaters overfladeaktivitetsegenskaber.