Syntese af alkylpolyglycosidbutylethere

En ofte påkrævet egenskab ved alkylpolyglycosider er øget skumbarhed. Men i mange applikationer anses denne funktion faktisk for at være ufordelagtig. Derfor er der også interesse i at udvikle alkylpolyglycosidderivater, der kombinerer god rengøringsevne med kun en lille tendens til at skumme. I betragtning af dette mål blev alkylpolyglycosidbutylether syntetiseret. Det er kendt i litteraturen, at alkylglycosider kan lukkes med alkylhalogenider eller dimethylsulfat i alkaliske vandige opløsninger.

I industriel skala er reaktionen i vandig opløsning en ulempe, fordi koncentrerede vandfrie produkter ikke kan opnås uden yderligere oparbejdningstrin. Derfor blev der udviklet en vandfri proces, som er skitseret i figur 6. Alkylpolyglycosidet indføres indledningsvis i reaktoren med et overskud af butylchlorid og opvarmes til 80 ℃. Reaktionen initieres ved tilsætning af kaliumhydroxid som katalysator. Efter afslutning af reaktionen neutraliseres reaktionsblandingen, kaliumchloridpræcipitatet frafiltreres, og det overskydende butylchlorid afdestilleres. Produktet er sammensat af forskellige alkylpolyglycosider og alkylpolyglycosidbutylethere. Ifølge GC-analyse er forholdet mellem alkylmonoglycosid, alkylmonoglycosidmonobutylether og alkylmonoglycosidpolybutylether 1:3:1,5.

Reaktionsforløbet for etherificering af en C₁₂alkylpolyglycosid er vist i figur 7. Monoglycosidindholdet falder fra omkring 70 % til mindre end 20 %. Samtidig stiger værdien for monoetheren til 50 %. Jo mere monobutylether, der er til stede, jo flere polybutylethere kan der dannes deraf. Først efter 24 timer er der nogen signifikant dannelse af polybutylethere. Som forventet stiger indholdet af polyethere med stigende reaktionstid. En værdi på 20 % overskrides dog ikke. Den gennemsnitlige etherificeringsgrad er 1 ~ 3 butyl pr. alkylglycosidenhed. Reaktionseffekten af ​​C₁₂alkylglycosid var det bedste. I tilfælde af N = 8 eller 16 alkylpolyglycosidbutylether blev resultaterne forringet.

Ud fra disse tre eksempler er det klart, at derivater af alkylglycosider er let tilgængelige. De særlige anvendelser, der påtænkes, afhænger også af disse derivaters overfladeaktivitetsegenskaber.