nyheder

INTRODUKTION AF ALKYLPOLYGLUCOSIDER

Alkylglukosider består af en hydrofob alkylrest afledt af en fedtalkohol og en hydrofil saccharidstruktur afledt af D-glukose, som er forbundet via en glykosidbinding. Alkylglukosider udviser alkylrester med omkring C6-C18-atomer, ligesom de fleste overfladeaktive stoffer fra andre kategorier af stoffer, for eksempel de velkendte alkylpolyglycolethere. Det fremtrædende kendetegn er den hydrofile hovedgruppe, der består af saccharidstrukturer med en eller flere glykosidisk sammenkoblede D-glukoseenheder. Inden for organisk kemi er D-glukoseenheder afledt af kulhydrater, som findes bredt i naturen i form af sukkerarter eller oligo- og polysaccharider. Derfor er D-glukoseenheder et oplagt valg til den hydrofile hovedgruppe af overfladeaktive stoffer, da kulhydrater er praktisk talt uudtømmelige, fornyelige råmaterialer. Alkylglukosider kan repræsenteres på en forenklet og generaliseret måde ved deres empiriske formel.

Strukturen af D-glucoseenheder viser 6 kulstofatomer. Antallet af D-glucoseenheder i alkylpolyglucosider er n=1 i alkylmonoglucosider, n=2 i alkyldiglucosider, n=3 i alkyltriglucosider osv. I litteraturen kaldes blandinger af alkylglucosider med forskellige antal D-glucoseenheder ofte alkyloligoglucosider eller alkylpolyglucosider. Mens betegnelsen "alkyloligoglucosid" er helt korrekt i denne sammenhæng, er udtrykket "alkylpolyglucosid" normalt misvisende, da overfladeaktive alkylpolyglucosider sjældent indeholder mere end fem D-glucoseenheder og derfor ikke er polymerer. I formlerne for alkylpolyglucosider betegner n det gennemsnitlige antal D-glucoseenheder, dvs. polymerisationsgraden n, som normalt ligger mellem 1 og 5. Kædelængden af de hydrofobe alkylrester er typisk mellem X=6 og X=8 kulstofatomer.

Den måde, hvorpå overfladeaktive alkylglucosider fremstilles, især valget af råmaterialer, muliggør en bred variation af slutprodukterne, som kan være kemisk rene alkylglucosider eller alkylglucosidblandinger. For førstnævnte anvendes de konventionelle nomenklaturregler, der anvendes i kulhydratkemi, i denne tekst. De alkylglucosidblandinger, der ofte anvendes som tekniske overfladeaktive stoffer, får almindeligvis trivielle navne såsom "alkylpolyglucosider" eller "APG'er". Forklaringer gives i teksten, hvor det er nødvendigt.

Den empiriske formel afslører ikke den komplekse stereokemi og polyfunktionalitet af alkylglucosider. De langkædede alkylrester kan have lineære eller forgrenede kulstofskeletter, selvom lineære alkylrester ofte foretrækkes. Kemisk set er alle D-glucoseenheder polyhydroxyacetaler, som normalt adskiller sig i deres ringstrukturer (afledt af femleddede furan- eller seksleddede pyranringe) såvel som i den anomere konfiguration af acetalstrukturen. Derudover er der forskellige muligheder for typen af glycosidbindinger mellem D-glucoseenhederne i alkyloligosaccharider. Især i saccharidresten i alkylpolyglucosider fører disse mulige variationer til mangfoldige, komplekse kemiske strukturer, hvilket gør betegnelsen af disse stoffer stadig vanskeligere.


Opslagstidspunkt: 27. maj 2021