Derivater af alkylpolyglycosider

I dag er alkylpolyglycosider tilgængelige i tilstrækkelige mængder og til konkurrencedygtige priser, så deres anvendelse som råmateriale til udvikling af nye specialoverfladeaktive stoffer baseret på alkylpolyglycosider vækker betydelig interesse. Alkylpolyglycosiders overfladeaktive egenskaber, for eksempel skumdannelse og befugtning, kan således modificeres efter behov ved kemisk omdannelse.

Derivering af alkylglykosider er et meget udbredt arbejde i øjeblikket. Der findes mange slags alkylglykosidderivater ved hjælp af nukleofil substitution. Ud over at reagere med estere eller ethoxider kan ioniske alkylpolyglykosidderivater, såsom sulfater og fosfater, også syntetiseres.

Udgående fra alkylpolyglycosider med alkylkæder (R) på 8, 10, 12, 14 og 16 kulstofatomer (C)₈til C₁₆）og en gennemsnitlig polymerisationsgrad (DP) på 1,1 til 1,5 blev der fremstillet tre serier af alkylpolyglycosidderivater. For at undersøge ændringen i overfladeaktive stoffers egenskaber blev hydrofile eller hydrofobe substituenter introduceret, hvilket førte til alkylpolyglycosidglycerolethere. (Figur 1)

I betragtning af deres talrige hydroxylgrupper er alkylpolyglycosider overfunktionaliserede molekyler. Langt de fleste alkylpolyglycosidderivatiseringer udføres ved kemisk transformation af den frie primære hydroxylgruppe ved C⁶ atom. Selvom primære hydroxylgrupper er mere reaktive end sekundære hydroxylgrupper, er denne forskel i de fleste tilfælde ikke tilstrækkelig til at opnå en selektiv reaktion uden beskyttelsesgrupper. Følgelig kan derivatisering af et alkylpolyglycosid altid forventes at producere en produktblanding, hvis karakterisering kræver en betydelig analytisk indsats. En kombination af gaskromatografi og massespektrometri viste sig at være den foretrukne analysemetode. I syntesen af alkylpolyglycosidderivater har det vist sig effektivt at anvende et alkylpolyglycosid med en lav DP-værdi på 1,1, i det følgende benævnt alkylmonoglykosider. Dette fører til mindre komplekse produktblandinger og som følge heraf til mindre komplicerede analyser.