Alkylpolyglykosiderderivater

I dag er alkylpolyglykosider tilgængelige i tilstrækkelige mængder og til konkurrencedygtige omkostninger, således at deres anvendelse som råmateriale til udvikling af nye specielle overfladeaktive stoffer baseret på alkylpolyglykosider vækker stor interesse. De overfladeaktive egenskaber af alkylpolyglycosider, f.eks. skum og befugtning, kunne således modificeres efter behov ved kemisk omdannelse.

Afledning af alkylglycosider er et meget engageret arbejde i øjeblikket. Der findes mange slags alkylglycosidderivater ved hjælp af nukleofil substitution. Ud over at reagere med estere eller ethoxider kan ioniske alkylpolyglycosidderivater, såsom sulfater og fosfater, også syntetiseres .

Startende fra alkylpolyglycosider med alkylkæder(R) med 8,10,12,14 og 16 carbonatomer (C₈til C₁₆og en gennemsnitlig polymerisationsgrad (DP) på 1,1 til 1,5, blev der fremstillet tre serier af alkylpolyglycosidderivater. For at undersøge ændringen i overfladeaktive egenskaber blev hydrofile eller hydrofobe substituenter introduceret, hvilket førte til alkylpolyglycosidglycerolethere. (Figur 1)

I lyset af deres talrige hydroxylgrupper er alkylpolyglycosider overfunktionaliserede molekyler. Langt de fleste alkylpolyglycosidderivatiseringer udføres ved kemisk omdannelse af den frie primære hydroxylgruppe ved C⁶ atom. Selvom primære hydroxylgrupper er mere reaktive end sekundære hydroxylgrupper, er denne forskel i de fleste tilfælde ikke tilstrækkelig til at opnå en selektiv reaktion uden beskyttelsesgrupper. Følgelig kan derivatisering af et alkylpolyglycosid altid forventes at give en produktblanding, hvoraf karakteriseringen indebærer betydelig analytisk indsats. En kombination af gaskromatografi og massespektrometri viste sig at være den foretrukne analysemetode. Ved syntesen af ​​alkylpolyglycosidderivater har det vist sig effektivt at anvende et alkylpolyglycosid med en lav DP-værdi på 1,1, i det følgende benævnt alkylmonoglycosider. Dette fører til mindre komplekse produktblandinger og som konsekvens til mindre komplicerede analyser.