ALKYLMONOGLUCOSIDER
Alkylmonoglucosider indeholder én D-glucoseenhed. Ringstrukturerne er typiske for D-glucoseenheder. Både fem- og seksleddede ringe, der inkluderer ét oxygenatom som heteroatom, er relateret til furan- eller pyransystemer. Alkyl-D-glucosider med femleddede ringe kaldes derfor alkyl-d-glucofuranosider, og dem med seksleddede ringe kaldes alkyl-D-glucopyranosider.
Alle D-glukoseenheder viser en acetalfunktion, hvis kulstofatom er det eneste, der er bundet til to oxygenatomer. Dette kaldes et anomert kulstofatom eller anomert center. Den såkaldte glycosidbinding med alkylresten, såvel som bindingen med oxygenatomet i saccharidringen, stammer fra det anomere kulstofatom. For orientering i kulstofkæden er kulstofatomerne i D-glukoseenhederne nummereret kontinuerligt (C-1 til C-6) startende med det anomere kulstofatom. Oxygenatomerne er nummereret efter deres position i kæden (O-1 til O-6). Det anomere kulstofatom er asymmetrisk substitueret og kan derfor antage to forskellige konfigurationer. De resulterende stereoisomerer kaldes anomerer og adskiller sig ved præfikset α eller β. Ifølge nomenklaturkonventionerne viser anomerer, at en af de to mulige konfigurationer, hvis glycosidbinding peger til højre i Fischer-projektionsformlerne for glukosider, er. Præcis det modsatte gælder for anomererne.
I nomenklaturen for kulhydratkemi er navnet på et alkylmonoglucosid sammensat som følger: Betegnelse af alkylresten, betegnelse af den anomere konfiguration, stavelsen "D-gluc", betegnelse af den cykliske form og tilføjelse af endelsen "osid". Da kemiske reaktioner i saccharider normalt finder sted ved det anomere kulstofatom eller oxygenatomerne i de primære eller sekundære hydroxylgrupper, ændres konfigurationen af de asymmetriske kulstofatomer normalt ikke, undtagen i det anomere centrum. I denne henseende er nomenklaturen for alkylglucosider meget praktisk, da stavelsen "D-gluc" for modersaccharidet D-glucose bevares i tilfælde af mange almindelige typer reaktioner, og de kemiske modifikationer kan beskrives ved suffikser.
Selvom systematikken i saccharidnomenklaturen kan udvikles bedre i henhold til Fischer-projektionsformlerne, foretrækkes Haworth-formlerne med cyklisk repræsentation af kulstofkæden generelt som strukturformler for saccharider. Haworth-projektionerne giver et bedre rumligt indtryk af den molekylære struktur af D-glukoseenhederne og foretrækkes i denne afhandling. I Haworth-formlerne er hydrogenatomerne bundet til saccharidringen ofte ikke præsenteret.
Opslagstidspunkt: 9. juni 2021