ALKYL-MONOGLUKOSIDER
Alkylmonoglukosider indeholder én D-glucoseenhed. Ringstrukturerne er typiske for D-glucoseenheder. Både fem- og seksledsringe, der inkluderer et oxygenatom som heteroatom, er relateret til furan- eller pyransystemer. Alkyl-D-glucosider med femleddede ringe kaldes derfor alkyl-d-glucofuranosider, og dem med seksleddede ringe kaldes alkyl-D-glucopyranosider.
Alle D-glucoseenheder viser en acetalfunktion, hvis carbonatom er det eneste, der er bundet til to oxygenatomer. Dette kaldes et anomert carbonatom eller et anomert center. Den såkaldte glykosidbinding med alkylresten, såvel som bindingen med oxygenatomet i saccharidringen, stammer fra det anomere carbonatom. Til orientering i carbonkæden nummereres carbonatomerne i D-glucoseenhederne kontinuerligt (C-1 til C-6) begyndende med det anomere carbonatom. Oxygenatomerne er nummereret efter deres position ved kæden (O-1 til O-6). Det anomere carbonatom er asymmetrisk substitueret og kan derfor antage to forskellige konfigurationer. De resulterende stereoisomerer kaldes anomerer og er kendetegnet ved præfikset α eller β. Ifølge nomenklaturkonventionerne viser anomerer, at en af de to mulige konfigurationer, hvis glykosidbinding peger til højre i Fischers projektionsformler for glucosider. Netop det modsatte er tilfældet med anomererne.
I nomenklaturen for kulhydratkemi er navnet på et alkylmonoglucosid sammensat som følger: Betegnelse for alkylresten, betegnelse for den anomere konfiguration, stavelsen "D-gluc", betegnelse for den cykliske form og tilføjelse af slutningen " udenfor." Da kemiske reaktioner i saccharider normalt finder sted ved det anomere carbonatom eller oxygenatomerne i de primære eller sekundære hydroxylgrupper, ændres konfigurationen af de asymmetriske carbonatomer normalt ikke, undtagen i det anomere center. I denne henseende er nomenklaturen for alkylglucosider meget praktisk, da stavelsen "D-gluc" af modersaccharidet D-glucose bibeholdes i tilfælde af mange almindelige typer reaktioner, og de kemiske modifikationer kan beskrives med suffikser.
Selvom systematikken i saccharidnomenklaturen kan udvikles bedre i henhold til Fischer-projektionsformlerne, foretrækkes Haworth-formlerne med cyklisk repræsentation af kulstofkæden generelt som strukturformler for saccharider. Haworth-projektionerne giver et bedre rumligt indtryk af den molekylære struktur af D-glucoseenhederne og foretrækkes i denne afhandling. I Haworth-formlerne er hydrogenatomer knyttet til saccharidringen ofte ikke præsenteret.
Indlægstid: 09-06-2021